質問者が納得まずは、システム環境設定のユーザとグループのログインオプションで自動ログインを入にしましょう。
そして、iTunesですが、１度、iTunesフォルダを丸ごとデスクトップに移動してiTunesを立ち上げてファイルメニューからライブラリに追加を選んでデスクトップにあるiTunesフォルダを指定して、全部読み込み直しましょう。
多分これでいいはずです。Lionのようですから、１度TimeMachineでバックアップをとって、システムの再インストールも効果的だと思います。
Appleのサポートはそれ以上のア...
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