質問者が納得音楽データには著作権保護されたものとそうでないものがあります．SDカードに入っているデータが著作権保護されたデータならば，ウォークマンに移すことはできませんし，そうでないなら可能です．可能かどうかは，やってみればすぐわかります．moraやapple store などの有料音楽配信サイトで購入した音楽データは著作権保護されていますので，正当な手順を踏まずにコピーしたらデータが無効になるように仕組まれています．ですから，SD内の曲がそういうデータならウォークマンでは使えないはずです．CDからiTunes やSo...
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