質問者が納得イラレのバグじゃまいか？
画像をマスクで楕円に切り取り、
そっくりそのサイズの破線の楕円を
のっけてませんか？
まれに意図しないデータの消失が起こります。
（この場合は破線の楕円の消失）
イラレの古くからあるバグで、ver8やCS3でも起こるので、
とりあえずの回避方法は、
破線の楕円とマスク用の楕円を微妙にサイズを変えるか、
画像側を加工するかのどちらかですね。
>補足
それなら楕円を「塗りなし」にするだけの話です。
ツールの塗りを選び「□に／」をクリックするだけですね。
↓このリンク先の画像...
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