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923SHはBluetooth（Vre 2.0)搭載端末になりますからご希望のハンズフリーヘッドセットでのワイヤレスデータ通信が可能です。但し、Bluetoothは全てのデバイスとの接続を約束していませんし、記載されたデバイスが923SHとしっかりペアリング出来るかは私には判りません。ハンズフリー、ヘッドセットはBluetoothの基本的な対応プロファイルですから端末のVre準拠と大きい相違が無ければ対応しますがデバイスメーカーと端末側の相性の様な兼ね合いも有るのは否めません。SHARP端末はそういった意味ではデバイスの許容範囲も大きい方ですから使えるかも知れませんが…記載されたデバイスがどうしてもと云うならそのメーカーに923SHが対応しているかご自身で確認するしか無いでしょう。ですから此処では①～③までの回答としては「どうでしょう？」としか言えません。私が使用しているBluetoothヘッドセットはSANWA SUPPLYの物（現在は販売完了品）ですが、ペアリングし端末にデバイス登録さえして仕舞えば端末でBluetoothを起動していればデバイスを起動した時点で端末側で接続を促します。一般的にはどのヘッドセットでも端末と対応していれば同じ様に使えますし着信にはデバイス側から着信音が流れますからデバイス側のボタンを押すだけで通話が可能になります。使い勝手はどのヘッドセットもそう変わりませんし通信範囲は端末の場合クラス２で10㍍有りますから端末が車内に有れば問題も有りません。SoftBank端末で対応Bluetoothデバイスを探すならSoftBankSELECTIONhttp://www.softbankselection.jp/が良いかも知れません。こちらならデバイスが端末（機種）に対応しているかの確認も出来ます。上記URLは携帯/PCのどちらからでもアクセス出来ます。