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まず音質について、ぱっと聞きあきらかに違いがわかる曲があります。ただし、それが良くなっているのかどうかは微妙です。まず、音質は9割がたイヤホンが決定します。良い画像を見るために高価な”液晶”へ買い換えるのと同じ理屈ですね。ウォークマンかiPodかは、安液晶でビデオカードを変えたら画質が良くなりますか？という質問と同じで、それは本来は「期待ほどは変わらない」はずなんです。ところがソニーの機種は、安いイヤホンでもぱっと聴き目立つ音に改変されています。画質で言えば目立つ色にコントラストを極端に上げる感じでしょうか。それでいい感じに聞こえる曲もあるのです。ただ、それが良い音かどうかは、ソニーの定価何十万の高級コンポにウォークマンの高音化技術がまったく使われていないことからしても、想像できるでしょう。結論としては、高価なイヤホンを買う余裕がないならウォークマンをすすめます。違いが新鮮でしょう。曲に合わない嫌いな音であるなら、自称高音化技術をOFFにすれば良いだけです。良い音を本当に手に入れたいなら、本体買い替えよりもiPodに1～2万円のイヤホンを買ったほうがはるかに大きな効果を実感できます。iTunes内のデータの互換性については、およそそのとおりです。ご存知だと思いますが、聴けない曲でもデータ変換すれば聴くことが可能です。DRMがかかっている曲でもいったんCD-Rに焼いて再度取り込めば、多少劣化しますが聴くことができます。Appleロスレスは、iTunes上でwavに変換すれば聴くことができます。