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正しくやっておられるのだと思いますが、一応確認です。

１．iTunesを起動、Storeメニュー で「コンピュータを認証」 あなたのApple ID でそのコンピュータを認証する。
２．Storeメニューで「マイアカウントを表示」のところが自分のアカウントであることを確認。もしサインインしていないならサインインし、マイアカウントを表示して間違いないか確認。
３．iPhoneを接続。左のデバイスのところに iPhone のアイコンが出たら右クリック、「購入したものを転送」 （本来ならここで転送が始まる）

だめなら次のことを試してみてください。
・OSに新しくユーザを作成し、その新しいユーザで試す。iTunesのライブラリはユーザごとに作られるので、まっさらの状態で始められるはずです。
・これでもダメなら iTunes が何かおかしくなっているのかもしれませんので、iTunesの再インストールをオススメします。

他にできること
・他のPCがあるならそちらと同期させてバックアップしておく。iPodは同時に５台までのPCと同期できます。他のPCと同期させたからと言って、あなたのPCと同期できなくなったりしません。両方にアプリのバックアップを作れますので安心してください。

家族のアカウントでサインインしていた状態で同期したから、ご自分のアカウントでは同期できなくなるということはありません。 前とは別のアカウントでサインインした iTunes につなぐと、「内容が書き換えられるがそれでいいか」、という警告がでます。承諾するとアカウントが上書きされます。つまり、iPodのアカウントは異なるアカウントの iTunesと同期するたびに書き変わります。同時に中身も上書きされます。（同期させなければ書き変わりません）