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３０ウインダムに昨年まで乗っていたものです。
２００８年式のナビではありませんが２００５年式のトヨタ純正HDDの
NHDT-W55を装着している画像がありましたので同封します。
息子の写真はご愛嬌ということで。２００８年モデルでも２０１０年モデルでも８ピン１０ピンの形状は同じだと思います。
装着にはスーパーライブサウンド用社外品のアダプター｛ビートソニックというもので３１５００円｝が必要です。
高すぎですがうまくすると１５０００円くらいでオークションで出品されていますよ。
スーパーライブサウンド専用端子から電源、スピーカー出力、イルミ電源などを取り出すことができます。
それをさらにトヨタ純正の８ピン１０ピンの端子に変換するアダプター｛オークションで１５００円くらい｝
さらにGPSアンテナが必要｛オークションで３０００円くらい。HDDナビに付属していた場合は不要｝です。それは３０系ウインダムはモニターとトランクに付いているナビユニットと別体式ですのでアンテナなどの端子が合わないためです。
トランクに付いている純正DVDナビユニットとセットでいらなくなりますのでディーラーなどに頼んで取り外してください。
取り外さないと、HDDナビとETC同期させると純正DVDナビユニットが誤動作してナビの音声がダブります。
音質ですが、もともと３０系ウインダムのスピーカーは３０セルシオ並みのいいスピーカーなので
アンプが新しくなることでかなりよくなりますよ。
ひどい車のスピーカーだとほとんど変わりませんので。
どちらにせよ、自分で取り付けてもナビとは別に上記の通りで４００００円程度はかかりますことを承知しておいてください。
配線図より常時電源、イルミ電源やスピーカー出力などを取り出したり、純正アンプより各信号線を取り出すことも可能ですが、間違えるとショートし、車両火災の可能性もありますので素人にはおすすめできません。

私も貴方と同じことを考えましたよ。トヨタ同士なのになぜコネクター形状が違うんだって。
純正同士なのにコネクターが互換性のないものなので。
配線図とにらめっこするよりもビートソニックを使う方がはるかに簡単です。
社外HDDにしてもスーパーライブサウンド付き車は分解できないというのが前提ですので。
でも社外HDDナビよりトヨタ純正の方がフィット感はあると思います。

どうしても安く仕上げたいのなら純正アンプを探して｛修理書に純正アンプの分解方法が、配線図集に配線図が書いてあります。｝
配線してください。

今オークションを見ましたが３０ウインダム用ビートソニックSL53が１７０００円くらいで出品されていましたよ。
自分が同じ立場だったら迷うことなく買いますけどね。