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初めまして。
40代後半の車好きのおじさんです。
ポルシェではありませんが、左ハンドルに乗っていますので、解答させていただきます。

１、街中を運転する際いくら慣れても細い道や曲がり角が多いので運転し辛いのではないでしょうか？
細い道や曲がり角は、右ハンドルでも運転しづらいところは辛いです。
ただし、左ハンドルだから辛いと言うことは全くありません。

２、箱根などの山道を軽快に決して無茶な飛ばし方で無くても走る際はやはり右の方が運転し易いのではないでしょうか？
どちらでも運転に慣れてしまえば変わりません、カーブは右左両方あるのですから。

３、慣れれば右ハンドルの車を運転しているような感覚と同じようになれますか？
私の奥さんあまり運転は上手ではありませんが、いたって普通に左ハンドルを運転しています。

ほかの回答者さんがおっしゃっておりますが、MTを希望であれば絶対に左ハンドルをお勧めします。
私はBMWの左ハンドルMTに乗っていますが、MTの右にコンバートした車は乗れたものじゃないですよ。
その件に関しては、以前に詳しく回答しておりますので、興味があれば私のプロフィールを見てください。
ティプトロであれば、右も左も関係ないと思いますが、年式が古い911であると若干ブレーキフィールなどが違うかもしれません。
私がポルシェを購入するなら、AT・MTなど関係なく左ハンドルを購入します。
ポルシェうらやましいですね。
素敵な愛車を手に入れてください。

参考になれば幸いです。