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iTunesを起動。
「編集」→「設定」→「デバイス」
「□iPod・・ ・・・を自動的に同期しない」に☑を付ける。

iPodを接続。
左側デバイスの下、iPodのイラスト「○○のiPod」をクリック。
概要→オプション「□チェックマークのある曲と・・・同期」に☑。
概要右横の「ミュージック」クリック。
☑音楽を同期。
●ミュージックライブラリ全体
☑ミュージックビデオを含める。
上記☑を確認。
右下「同期」をクリック。

友人の曲は削除されますのでご注意ください。

これでどうでしょうか。
できないようでしたら左側、デバイスの下、iPodのイラスト「○○のiPod 」左側▼(横向き）クリック。
その下、ミュージックをクリック。
曲は再生できますか。再生できないようでしたらiPodの故障、再生されたらどこか設定が間違っているような気がします。