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とりあえず、PCを音源にする（据え置きのプレイヤーを使わない）場合でしたら、オーディオトラック社の「Dｒ．DAC２」で決まりじゃないでしょうか。

http://audiotrak.jp/product/?audiotrak=DR.DAC%202

そこそこのヘッドホンアンプ＋DAC（デジタルアナログコンバーター）内蔵でPCとの親和性が高いですし（USBでも接続可能）、気に入らなかったらオペアンプ交換などの改造もしやすいですし、４万強と値段も手ごろです。
内部写真や主要な使用部品の名前も公開しているので、メーカーとしても好感が持てます。

きちんとした据え置きプレイヤーがあり、かつ真空管好きならば東京サウンド社のValveＸとかもいいんですが……

http://tokyosound.co.jp/sound/products/valvex/index.html

ヘッドホンアンプで定評のあるのはラックスマン社「P－１」などの１０万オーバー機種になるので、マニアになるつもりがなければこの辺で止めておくのが無難でしょう。

なお、光デジタルケーブルは光の明滅を０と１の信号と考え、デジタル信号をやり取りするためにあります。
原理上は音質が劣化しないので、（実際は変わるといっている人もいるのでよく分かりません。音質重視ならばデジタルでもS/PDIFの同軸規格を使う人が多いですね）プレイヤーから出した信号をそのまま送ることが出来る代わりに、あくまでもデジタルデータなので、DACによってアナログ（＝音）に変換する必要があります。
よって、元々のデータがノイズの多い場所から発せられているとき、プレイヤー内臓のDACが使い物にならないほど酷いときなどは有効ですが、プレイヤーが高品質の場合はDACも高品質なことが多いので、むしろ音質が下がってしまうという結果になります。

要するに、プレイヤーの音に不満があって、かつプレイヤーを変えるほど金がなく、更に単体のDACがあれば考慮してもいい、というレベルのものじゃないかと。アンプは基本的にアナログから入力するので注意してください。