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私自身はオーディオマニアでもないし大した耳を持ってるわけでもないので正直言って差はあまり判らないのですが、音質が再生ソフトで変わるのは充分ありうることだと思いますよ。

よく、デジタルはデータが変質しない限り音に差は無い、という論調を見かけますよね。でもそれは必要条件であって十分条件ではないはずです。例えば、再生の僅かなタイミング誤差（いわゆるジッター）によって当然音は変わるはずですね。そういう時間的要素も無視できませんから、データを静的に捉えるだけでは音質は語れないと思いますよ。マニアックな高音質志向のソフトだと、ジッターを抑えるために音声データをすべてメモリー上に展開してから再生する、いわゆるメモリープレーヤーが多いようですね。
http://vaiopocket.seesaa.net/article/136883510.html
http://vaiopocket.seesaa.net/article/136889470.html
http://vaiopocket.seesaa.net/article/139993648.html
あと、内部処理ビット数などが違えば、音量を揃える機能や音量スライダーをMax.以外にした場合はデータ的な差異がでますね。勿論、内部でアップサンプリングとかするようなソフトだと当然違います。

ただ、こうした違いによる音質差はおそらく僅かなもので、当方含め一般ユーザーでは気付きにくいレベルのものであることが多いと思います。それに、あまりマニアックなソフトは往々にして使い勝手があまり良くないんですよね(^^；

当方はiTunesを入れてないしWMP11も普段使ってないので両者の比較は出来ませんが、WMP11が出た当初、「WMP10より明らかに音質が上がった」、「同じファイルでも（当時の）iTunesより間違いなく音質がいい」、といった意見がネット上で数多く見られたのは事実ですね（個人情報のみならず、何かの雑誌のコラム記事でも見た覚えがあります）。そして、その逆の意見はほぼ皆無だったように思います。おそらく、間違いなく差異はあるのでしょう。