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チェックマークで制御する方法は付けたり、外したりを曲を入れ替える都度行う必要があるため面倒です。プレイリストを作成してそれを選択する方法が良いでしょう。
≪操作例≫
..1)iPod に入れる曲を選択して『プレイリスト』を作成します。
..2)iPod を iTunes に接続し、（［iPod のアイコン］をクリックして）「概要・・・」の並びにある「ミュージック」をクリックします。
..3)「□ 音楽を同期」にチェックがない場合はチェックします。
..4)｛◎選択したプレイリスト、アーティスト、アルバム、およびジャンル｝を選択し、｛□ 空き領域に曲を自動的にコピー｝のチェックは外しておきます。
..5)プレイリスト欄で同期したい『プレイリスト』にチェックします。
..6)適用をクリックして同期します。
※iPod で上記を行えば iPod を接続したときに、ここで指定したプレイリストにある曲のみが同期されます。複数プレイリストを用意してプレイリストの選択により入れる曲を簡単に切り替えることができます。
≪参考≫
『iTunes 11 for Windows: プレイリストを作成する』
http://support.apple.com/kb/PH12340?viewlocale=ja_JP
『プレイリストの作成 聴きたい曲を選んでiPod touchに転送するには』
http://dekiru.impress.co.jp/contents/051/05114.htm

購入したipodを接続して容量にみあったプレイリストかアーティストにチェック（ㇾ印）を入れたモノだけ同期されます。一番下に帯グラフが表示されますのでチェック（ㇾ印）を入れたモノがipodの容量オーバーかはすぐ判ります。

私はipod classicとnanoを使用していますが、nanoは車載用で好きなアーティスト及び曲のジャンルごとにプレイリストを作成して少ない容量のnanoを活用しています。他には128ｋbpsのｍｐ３の変換ファイルをnano用に作成して入る曲数を稼ぐ事もあります。