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音質は確実に向上します。ヘッドホンアンプには以下のような効能があります。

●プレイヤー側の負荷が軽くなる
（ヘッドホンのインピーダンスは数10Ωなのに対しヘッドホンアンプの入力インピーダンスは大体10kΩ以上。これによってプレイヤーの出力回路の歪みが小さい小電流領域で動作するようになる。）
●プレイヤー出力端のカップリングコンデンサが無視出来る様になり、歪みが減少し低域レンジがのびる
（コンデンサは交流領域では負荷と直列につながり分圧回路を形成するのですが、この抵抗分は流れる電流で値が変わるなど非常に質の悪い物です。よってこれの影響を小さくする必要があります。ヘッドホン負荷の場合は分圧比が1：30程度（コンデンサの等価インピーダンスが0.5Ω程度、ヘッドホンのインピーダンスが60Ω程度と仮定）となりますが、ヘッドホンアンプ負荷なら1：20000となり（上記パラメーターより算出）、つまり影響をヘッドホン負荷の場合と比べて数％程度に押さえ込めるわけです。
また、出力カップリングコンデンサはヘッドホンかまたはヘッドホンアンプと直列につながりHPF（ハイパスフィルター）を形成しますが、これの時定数は負荷抵抗によって決まります。ヘッドホンの場合はカットオフが70Hz程度に来るのに対し、ヘッドホンアンプ負荷ならカットオフは10Hz以下になり、これによって低域再生能力が向上します。

安いヘッドフォンであればヘッドフォンアンプはいらない。という意見ですが、
「どんなヘッドホンでもヘッドホンアンプによる音質向上効果は見込めますが、音質向上したところで良い音にならない、元の質が悪すぎるヘッドホンには使っても仕方ない」
という意味でしょう。
下限はipodの付属イヤホンくらいと考えてください。あれ以上の物になら、躊躇わずヘッドホンアンプを使ってください。