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・そもそも、iPad2やAndroidタブレット用のSkypeには通話相手にファイルを送るという機能はありません。
出来るのは、音声通話、テレビ電話、インスタントメッセージ、SMSだけです。
通話相手とのファイル交換を目的に含めるなら、選択肢はWindowsタブレットでのSkypeしかない事になります。

http://kakaku.com/pc/pda/ma_0/s3=30/s1=1/
・で、価格コムをご覧になれば判りますが、Windwsタブレットはほとんどの機種が5万円をオーバーします。
Acerや、Onkyoの旧モデルが多少安価な程度です。

とは言え、windowsの操作性に関してはiPadやAndroidタブレットより1歩も2歩も劣ると思ってます(実際に所有し使った感想です)。
Skypeの使い方を考え直していただくか、直さないなら操作性を諦めてWindwsタブレットにするか、ではないでしょうか。

・iPad2もAndroidタブレットも使ってますけど、USB端子やSDカードスロットがない事の不便はあまり感じてないですね。
iPad2の場合、そもそもファイルマネージャー的機能がありませんから、SDカードやUSBメモリを接続出来たとしても、本体にファイルを送り込むのも本体からファイルをコピーして取り出す事も出来ませんしね。
カメラコネクションキットを使えば確かにUSB端子もSDカードスロットも追加は出来ますが、あくまでこれは写真データを取り込む事にしか使えません。写真データ以外のファイルは何の操作も出来ません。
だから、本当に写真データ扱う時にしか使ってないですね。
Androidには一応ファイルマネージャー的機能はあるので、USBメモリが接続出来ればファイルの出し入れがそこから出来るでしょうけど、うちで使っているASUSのTF101にもUSB端子はありませんしね。
で、普段は付属のUSBケーブルを使ってPCと直接接続してファイルのやり取りをしてるんで、USB端子もSDカードスロットも大して必要とは思ってません。

・ついでに言っておくと、AndroidタブレットでもUSB端子については本来はないものなんですが、主に国内メーカーのタブレットにはメーカーの独自拡張という事で装備されてる例が多いんです。

・写真データをメールに添付する、これはiPadでもAndroidタブレットでも可能です。
ただ、iPadの場合は写真を選んでメールに添付という作り方になるので、複数枚の写真を添付するのは難しいですね。
この点はAndroidタブレットの方が強そうです。

・直接skypeでファイル交換は出来ませんが、例えばDropBoxというクラウドサービスを併用する、という方法ならに同様な事が出来るかもしれません。
https://www.dropbox.com/
iPad2でしか使ってないのでAndroidタブレットでの使い方はわからないんですが、iPad2でならタスクを切り返しながらskypeとDropboxの併用が可能です。
Dropboxの共有フォルダはurlが判ってるなら誰でもアクセス出来ますし、skypeで通話する程の相手となら全機能が使える様な専用の共有スペースにも出来るのではないか、とも思います。
検討されてみてはいかがでしょうか。