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コンパネ→サウンド→録音タブ ステミキを既定のデバイスに設定、

スカイプ→オーディオ設定でマイクの所をステミキにします。

これだとPC内の音しか送れませんから、

コンパネ→サウンド→録音タブのUSBヘッドセットのマイクを右クリックしてプロパティ、「聴く」タブ、「このデバイスを聴く」にチェックを入れるとUSBヘッドセットのマイクの音も送れるようになります。
(ただしマイクの音はちょっと遅れてしまいます・・・)


コンパネ→サウンド→再生タブのパソコンのスピーカーのレベルを確認してみて下さい。

パソコンのスピーカーのレベルにマイクのレベルもあるなら、パソコンのマイク端子(ミニプラグ式のPC用マイクを使う)を使うことで遅れなくマイクの音も送れるようになります(こちらのマイクミュートを解除して下さい)。

またその方法をする場合は「このデバイスを聴く」のチェックは全て外して下さい。

ステミキでＵＳＢマイクの音がミックス出来るならステミキ経由でスカイプに音声を送れば理論的には可能ですが。
スカイプってミキシング機能が有りませんが、ステミキって何をするソフトだか分かっています？
外部のミキサーでマイクの音と色々な音をミキシングしてそれを入力ソースにすれば何でも出来ます。
やろうと思えばカラオケも出来ますよ。
どうにも出来なければＭＰ３ファイルにして相手に送る事も出来ますからそれで聞いてもらっても音を聞かせる事は出来ますよ。
もうちょっと基礎的な事を考え頭を柔らかくしましょう。