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差は感じられます。直挿しより良い音にはなるとも思います。
ただ、それが質問者さんの望む音質になるかは分かりません。

ポータブルヘッドホンアンプは意外とミドルクラスのイヤホンでも結構差が感じられる物です。

それを前提に、iPod Classic→SE535→SR-71Aで聞いている私の感想です。


「あ、うん。良い音だ」


――実際、そんな感じです。
「ポタアンは魔法の箱じゃない」と言った人が居るみたいですが、結構的を射ています。

非圧縮で音楽取り込んでHDDを圧迫して、イヤホンに４〜５万、ポータブルアンプに４〜５万出して、その差は微々たる物です。
廉価なアンプなら尚更です。

確かに、感動はできます。
好きな曲の今まで聞こえなかった音、表現が伝わった時は、未だに嬉しくなります。

ですが、たまに「正直ここまでしなくていいんじゃね？」と思う瞬間があるのも確かです。

余計なコードと電池の消費による煩わしさと音質が見合っているかどうか。
それを踏まえてポータブルアンプを導入されると良いと思います。

特に、現状音質に不満が無いのならば尚更です。