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momnutsmonさんへ
3つの選択軸があると思います。
1.利用料金
低額で抑えたいという場合、通話を優先されるならウィルコムを選択された方が良いように思えます。
例えば、新ウィルコム定額プランを選択した場合ですと、基本使用料2,900円+パケット通信上限2,800円=5,700円
通話料は携帯電話相手の場合13.125円/30秒（26.25円/分）です。
逆にイー・モバイルはケータイプランを選択した場合、基本使用料（パケット通信上限）4,980円のみですが、通話料は18.9円/30秒（37.8円/分）です。
これを比較した場合、
5,700+26.25x=4980+37.8x
720=11.55x
x=720÷11.55=62.33
よって、（通話料を安くするオプションを付けないとしたら）63分以上通話する場合ウィルコムの方が安いということになります。

2.快適さ
通信・データ通信を行って、快適に行いたいということでしたら、これは間違いなくイー・モバイルです。
最大7.2Mbps（大体都心部でしたら2〜3Mbps程度）で通信できるわけですから、PHSの4X(128kbps。体感速度は大体64kbps程度)よりストレス無く通信することができます。
当然、電波状況によって左右されますから、towserturretさんのご指摘の通り速度が遅くなることもありますけど、標準でも規格上ぎりぎりのPHSよりは速くなる可能性が高いイー・モバイルを選択するほうが適切と思われます。
ただし、通信可能エリアが狭いという弱点がイー・モバイルにあります。

イー・モバイルは自社の通信エリアの狭さを補うためにdocomoと提携し、イー・モバイルエリア外でのローミングサービスを行っている状態です。（昔のIDOみたいですね）
ただし、このローミングサービスを使用できるのは、スマートフォン型端末ではない機種「H11T」のみです。（http://emobile.jp/service/roaming.html）
よって、つながらないリスクが多分にあります。
もしイー・モバイルを購入することを検討されていらっしゃるようでしたら、事前によく通信可能エリアの確認を行ってください。利用想定する場所が通信エリアでしたら、イー・モバイルの方が良いと思いますね。（以前個人でAdvanced/W-ZERO3esからイー・モバイルとSoftBankに乗り換えましたが、「なんでもっと早く乗り換えなかったのか」と思ったくらいです）

3.端末の性能
momnutsmonさんが挙げられている端末の基本的な差がいくつかあります。「キーボードの有無」と「ワンセグテレビを見ることが出来るか」「FMラジオを聞くことができるか」「海外利用ができるか」などです。

どうしてもテレビを見たいということでしたら、WILLCOM03しか選択肢はありません。
他の部分で見た場合、「キーボードの有無」が大きな差と言えます。
小さなものとはいえ、キーボードが有るのと無いのとでは、入力効率に差が生じます（当然「慣れ」もありますが）。そのあたりはホットモックをよく触ってみると良いと思います。
ソフト面では、同じWindowsMobile機ですから、大きな差は無いです。

何を選ぶにせよ、安価な買い物ではありませんから、よくよく本体を触ってみて、検討されることを強くお勧めします。