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パソコンとモニターをHDMIケーブル一本で繋いでいるのでなければ、考えられているどちらの方法でも、音は出ます。
ただし、イヤホン端子に繋ぐ場合は、モニターのアンプを通すことになるので、このモニターのアンプのせいで音が悪い場合は、いいスピーカーを繋いでも効果はあまり期待できないかもしれません。

もし、パソコンとモニターをHDMIケーブルのみで繋いでいる場合、後者の方法ではパソコンの設定を変えないと、まったく音が出ないと思います。
タスクバーのスピーカーアイコンを右クリック→再生デバイスで、HDMIが選ばれている状態なら、これに該当しますので、パソコンにスピーカーを繋ぐ方法を採りたいときは、ここでスピーカーを選びます。

余計なことを書いたかもしれません。よくわからなければ、まずはモニターのヘッドフォン端子に繋いでみてください。