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以前、液晶モニタ（他社製）のトラブルでアップルの電話サポートへ電話したことがあります。

その際は、Macの製品番号・使用OS、モニタのメーカー・型番を調べておき、実際トラブルが起こった状況、その時の設定、自分が行った対処方法等をメモしておきました。あと、ネットで同じようなトラブルが無いか、対処法があるかどうかも調べました。
基本的にサポートの対応は初心者でもわかりやすく伝わるように説明するので、こちらが行った対処を話すとその分話が早くなることもあります。
あと、こちらの情報が多ければ、アップル側で過去のトラブル例から同じようなトラブルを見つけやすく解決が早くなることもあります。

時間に余裕があるときであれば、すべてサポートに任せるというのも手ですけどね。

サポートに電話したときですが、電話オペレーターから詳しい人に代わる際に待たされるとこがありました。
対応自体は人によって違うと思いますが、自分の担当してくれた人は夕方6：45くらいから1時間ちょっと対応してもらい、結局完全解決には至りませんでしたがいい印象を受けました。