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WN-G300DRにPPPoE認証接続が必要です。

インターネットに接続する Aタイプ：【PPPoE認証接続】
http://www.iodata.jp/lib/manual/wn-g54-r3-u/htm2/inet-a.htm

インターネット回線の種類とモデムの型番が不明なので推測になりますが、たぶん現在はプロバイダの設定（PPPoEというプロバイダの接続ＩＤとパスワードを記述するもの）が、既存のＰＣの中で設定されている状態なのではないかと思います。テレビをつなぎたい場合は、購入したルーターの中か、モデムにルーターが内蔵されているのであれば内蔵ルーターの中でプロバイダの設定が行われている必要があります。
テレビのかんたんネットワーク設定が３つ共○になるのはテレビとルーターの間だけつながっていて、その先のプロバイダとつながっていない状態、ということだろうと想像します。
まず現状でプロバイダ設定がＰＣの中で設定されていないか確認なさってみてください。フレッツだとそうなっている可能性が高い気がします。

あと「お使いのＯＳに対応していません」と出る理由はわからないです。WindowsはＸＰ以降、Ｍａｃなら10.4以降のOSであれば大丈夫なはずですがもっと古いＰＣでしょうか・・・？


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補足への回答

VH-100<4>E<S>でしたらルーター機能の無い単純なモデムです。そして回線がフレッツ系なのであれば対応プロバイダが複数あるため、プロバイダを識別するためにPPPoE設定が必須となり、ＰＣの中で設定されているはずです。
ちなみにＰＣで接続ツールをお使いなのでしたら、接続ツール自体がPPPoEの役割を果たしています。接続ツールをお使いでない場合は、「ネットワーク接続」の中で広帯域設定というのが設定されているはずで、それがPPPoEの設定になります。

そしてテレビのみ接続の場合、テレビ側にＰＣと同じようなPPPoEの機能が付いているのであればルーターの中で設定する必要はありませんが、無い場合はルーターに設定が必要になります（無いテレビが多いとは思います）。