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できるだけ簡単に答えますね。


①たしかにXPの方が仕組みが単純なので、設定の理屈などを覚えられるのには良いかもしれませんね。
質問者様ご自身やまわりのご友人も初心者であったりするのならば、なおさらそう言えるかもしれません。
もしビジネス用途メインで考えておられるのであれば私自身はVista（Business以上）をお勧めしますが、（どの程度のセキュリティを求められるかにもよりますが）何が何でもVistaでないとダメというわけではありません。
因みに、仕組みをある程度理解していない人がVistaを使うと、XPの何倍～何十倍もの頻度で『意味のよく分からない選択画面』に遭遇することは覚悟しておかれたほうが良いでしょうね。裏を返せばこれは安全面が強化されていることの現れなんですけどね……煩わしく感じることは多いと思います。
XP標準仕様のPCも（ビジネス向けモデルをはじめ）まだまだ新品で売られているものもありますので、探されればちゃんと良いものが見つかると思います。（もしXPを選ばれる際はproを選ばれるのが良いでしょう）


②使おうと思えば使えますが、できれば最近のものに買い換えられるのが良いと思います。詳述は避けますが、無線LANの規格も当時とは大きく様変わりしていますので、セキュリティ面においても速度面においても設定の簡便さにおいても、1万円程度の出費を敢えて惜しむ理由はないでしょう。
因みに、無線LAN内蔵のPCであれば当然ですが子機を別途買い求める必要はありません。