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どうなんでしょうね？
σ(^_^)のところでは、そのDVD-VIDEOにCSS/マクロビジョン程度のものなら、
とりあえず、PCにセットします。 自動起動で再生ソフトが起動したら、リージョン変更要求がでます。まず、キャンセルします。当然、このままでは再生ができませんから、再生ソフトもキャンセルします。
この状態で、DVD SheinkやDVD Decrypter （σ(^_^)の場合は、DVDShrihkを使うことが多い）を起動します。Shrinkだとディスクを開くを選択すると分析されます。そのままバックアップすると、バックアップできます。DVD DecrypterもMODE→・・・で、単純にリッピングができます。 どちらでも、リージョンフリー状態になっています。
北米のものはNTSCなので、そのままディスクに書き込みすると、日本のプレイヤーでも再生ができています。
特別なことは何もしていません。 あなたの記載のMACと同じ状態です。
とはいえ、プロテクトがCSS以外のものがあれば話は違ってくるのでしょうけど、今のところ、北米から持ってきたものは、そんなのに当たったことがない。 ANYDVDやDVDFAB を使っていないので、これがどうなのかは？？？

なお、単純な再生だけで、フリーでなくてもよいのなら、無制限リージョン変更ツールや世界対応再生ソフトがあります。
VLC Media Playerは、この世界対応再生ソフトなんだそうです。とはいえ、再生できていない人も多いのも確かです。異常に、知恵袋で再生できないという質問が多い・・・（VLCも重いので、σ(^_^)の環境には合わないので使っていないので、確認していない）

少なくともσ(^_^)のPCでは、すべてについて確認してはいませんが、今のところ、リージョン１のディスクについては、リッピングができなかったものに当たったことがありません。
となると、プロテクトとかの問題ないんでしょうかね？となると、対応する物の少ない方を試す価値はないでしょうから・・・
でも、もともとの機能の関係で、そうなのなら、Shrinkなど試してみるといいかもしれません。 少なくとも、σ(^_^)のところでは、リッピングができています。でも、CRCエラーの表現のようなメッセージですね