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iTunes自体をMacとWindowsを共有することはできません。

Windowsは.exeの拡張子に対して、Macでは.exeは起動することができません。
拡張子の違いがあります。

それにハードディスク自体のフォーマットも違います。
MacはHFS+
WindowsNTFSやFATなどです。

iTunesを共有するのではなく、iTunesMusic（音楽データ）だけの共有は可能です。
iTunesの「編集」→「設定」の中の共有タブであれば、外付けHDDにいれていても、共有ライブラリとして共有できます。
もしくは、詳細タブで、iTunesMusicのフォルダーの場所を外付けHDDにしていればできます。
MacとWindowsは同じ設定にしてください。

一番簡単な方法は、MacとWindowsの両方のiTunesで「ホームシェアリング」機能を使ってください。
iTunesストアのアカウントは同じにしてください。
するとお互いのライブラリが見えるようになります。

両者とも同じ音楽や動画などはiPodでも同期できます。
違う場合は手動で追加や削除を行うほうがよいです。

共有の設定は、Mac側でシステム環境設定で共有の設定をしてください（ファイルの共有）
後はSMB共有を有効にして、Windowsのアカウントを追加する。
外付けHDDの場合は、共有フォルダを外付けHDDの目的のフォルダを選択する。