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iPodを「手動で管理」すれば、iPodを初期化することなく、空に等しいiTunesから曲を追加できます。１．iPodを接続する前に、iTunesメニューから［編集］＞［設定］を開いて、デバイスの中にある「iPod、iPhon、およびiPadを自動的に同期しない」にチェックを入れます。２．iPodを接続します。３．iTunesウインドウ左側の「デバイス」の下に表示されているiPodを選択し、iPod の設定を表示します。４．iTunes のメインウインドウで「概要」タブをクリックします。５．「音楽（とビデオ）を手動で管理」にチェックを入れます。ここまで設定したら、ミュージックのライブラリにある曲を、「デバイス」の下に表示されているiPodへドラッグ＆ドロップすれば入ります。（右から左へ）iPod内のプレイリストに入れたくても表示されていない場合は、「デバイス」の所の▲（微妙に横向き）をクリックすると、下に展開されます。上記とは別の方法ですが、下記フリーソフトを使えば、iPodのデータをPCに取り出すことができます。それらをiTunesライブラリに追加すれば、同期することも可能です。「Pod野郎」http://buin2gou.com/ipod/touchの場合はこちら「iFunBox」http://ameblo.jp/ipodman/entry-10250574168.html