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エンコードの問題ですね。
エンコードオプションから変換方法を変えればもっと入るようになりますよ＾＾

エンコードはCD→iTunesに取り込む際などに圧縮する事を言いますが、その際自分でエンコードの拡張子(AAC、mp3等)や、ビットレートといわれる音質に関係する数値を決める事が出来ます。

質問者さんはは多分アップルロスレスでエンコードしていると思われます。(アップルロスレスはCDと全く同じ音質で音楽がきけますがエンコード後の容量がとても大きくなります。)

iPodをお使いならAACの128kbpsでも十分だと思います。
汎用性があるのはmp3なので、mp3の128kbpsでも良いと思います。

kbpsを高くしエンコードすると音質は良くなりますがっその分容量が大きくなります。
でもiPodでお聞きされるならその差が分かる事は殆どないと思われます。
個人的には128kbpsでもストレスを感じずに聴けると思いますが、気になるようなら128kbpsでエンコードした場合、192kbpsでエンコードした場合、アップルロスレスでエンコードした場合等、音質を聴き比べてみて妥協出来る音質までビットレートを上げ下げしても良いと思います。
ただ、一般的には128kbpsから下に落とさない方が良いと言われています。

128kbpsなら1曲4MB程度でエンコード出来るので、16GBあるなら単純計算で4000曲前後、アルバムなら200～300枚は入る計算です。
これからバンバン入れてちゃいましょう＾＾