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iPodtouchの方が良いですね。

音楽を聞く点では音質に違いはありません。

また、動画を見る点でもiPodtouchの方がお父様の仰る通り、画面の大きい方がいいです。

また、iPodnano第５世代は家電量販店では置いていることは少なく、ネット販売でもかなり高値で売られています。
その点では、iPodtouchの方がいいと思います。

総合的に考えても、機能の面でもiPodtouchの方が優れているので個人的にはiPodtouchをお勧めします。

参考
☆iPod touch 第４世代
《標準価格》
8GB 16800
32GB 24800
64GB 33800
《容量》
8GB 音楽1750曲、動画10時間、写真1万枚
32GB 音楽7000曲、動画40時間、写真4万枚
64GB 音楽14000曲、動画80時間、写真9万枚

※32GBを音楽だけで埋めるなら7000曲という見方です。
※曲はmp3形式、音質128kbps、4分としたときのものです。

《特徴》
アプリの豊富さ
カメラ搭載
タッチパネル搭載
Wi-Fi環境があればメール、ネット、youtubeができる
《内蔵アプリ》
http://www.apple.com/jp/ipodtouch/built-in-apps/
Wi-Fiがないと使えないもの
Safari、FaceTime、youtube、天気、メール、iMessage、Gamecenterなど
Wi-Fiなしで使えるもの
メモ帳、電卓、iBook、リマインダー、連絡先、カレンダーなど
《音楽取り込み方法》
PCでiTunesから取り込む。
Wi-Fi環境なら本体初期搭載アプリiTunesから有料にて購入可。
《バッテリー持続時間》
音楽 最大40時間
動画 最大7時間
完全充電 約4時間
参考（アップルiPod製品ページ）
http://www.apple.com/jp/ipodtouch/specs.html


また、touchもiTunesに同期できますのでご安心ください。

参考になれば幸いです。

補足
Wi-Fiは設定しないとできません。
参考
http://buffalo.custhelp.com/app/answers/detail/a_id/2261/p/1%2C2

上の方法を参考にしてください。