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今の携帯電話に不満が無くて、ポイントが有るからって理由なら、正直i-Phone辞めた方が無難かも知れません。

メリット・デメリットってその人の使い方で大きく変わります。
例えば相談者様が今の携帯電話で多くの携帯用ページを活用しているとします。しかし、スマートフォン（i-Phoneに限らず）はそれらのHPを使用することはできません。それは利用するうえでの大きなデメリットになりますよね。
スマートフォンは多くのアプリをインストールすることでパソコンのように色々な機能を追加でき、こうしていきたいというビジョンが有るならこれほど便利なツールは無いと思います。
しかし、こと携帯電話として考えるなら、何でもできる分、それに特化した従来の携帯電話より使い勝手は良いとは言えません。実際、電話一つ掛けるにしても、いちいち「電話」と言う機能を立ち上げ使う必要が有ります。
その画面が大きい分、バッテリーも多く消費します（当然充電頻度は多くなります）

相談者様がi-Phoneを使ってこう言った事がしたいって言うのが有るなら良いのですが、そうでない場合、特に今の携帯電話に不満が無いなら、正直買い替えても「こんなはずじゃなかったのに」ってなる可能性のが大きいと思います。
基本i-PHoneはネットに繋がったパソコンと合わせて使う事を前提に設計されています。それが無いと色々な制約が発生します。
それ単独で使える携帯電話と違って、パソコンを合わせることでその機能をフルに発揮するi-Phoneは使う上で利用者に有る程度のスキルを要求します。
買ってすぐにそれなりに使える携帯電話のようにはいきません。
それをも見越してと言うことで有れば、i-Phoneのカスタム性は素晴らしいツールになってくれると思います。

自分はi-Phoneもアンドロイド端末も持っていますが、それにはそれなりに使いたい機能がそれぞれに有ったため後悔はしていません。
しかし、単純に携帯電話として見るなら、ガラケーの方が何倍も使いやすいです。