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最終的に、どれが一番音質が良いのでしょうか？
→AシリーズとZシリーズになりますね。
デジタルアンプ搭載になります。
このデジアンはお勧めです。
私の勧めはAシリーズです。
ストレスなく音楽を楽しめると思います。
Zシリーズは不具合報告があまりに多すぎるためお勧めできません。

ノイズキャウンセラー機能が使えませんよね？
→ノイズキャウンセラー機能が搭載されていないものは使えません。
オーディオテクニカにもノイズキャウンセラー機能が搭載されているものはありますよ。
http://kakaku.com/kaden/headphones/ma_463/s3=1/

オーディオテクニカのATH-CKS90iなどの１万円以上のイヤホンをウォークマンで普通に使用するのとSONY純正のノイズキャウンセラー対応のイヤホンを使用するのとではどちらの方が音質がよいでしょうか？
→音は好みではありますが、これはATH-CKS90iでしょう。
値段が違います。
イヤホンの音質は値段に反映すると思っていただいていいでしょう。

ウォークマンユーザーは場面によって純正と他社製のイヤホンを使い分けたりしているのでしょうか？
→私の場合は、曲・その日の気分によってイヤホンを変えて遊んでいますよ。
NC機能は使ってませんね。

音にこだわりたいのであれば、入り口：ビットレートと取り込み方法、出口：イヤホンをまずは自分好みのものにするのがいいと思いますよ。

補足について
KEG HD30GB9-Bとかはどうなんでしょう？
http://review.kakaku.com/review/01302111755/
こちらのレビューを見てみると「音質」はとてもいいようです。
しかしその他の点がいまいちのように感じます。
3☆にもとどいていません。
ユーザーの方は音質を重視していることがわかります。
そこをどう解釈するかにかかっていると思います。
私は実際にこの機種を聴いたことがありませんので実際のところはわからないんですね。
実質、DAPの開発に投資できているのはSONYとアップルですので2012現在の基準で考慮することも必要であるかと感じます。