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ウォークマンに、MP3で音を入れていたのであれば、iTunes + iPodにそのまま登録、同期できます。そうでなく、デフォルトでウォークマンを使用していたのであれば、音楽のファイル形式は、ATRAC3になっているはずです。これはソニーの独自フォーマットで、未来永劫ソニー製品以外には使用できません。ソニーの囲い込みから、あなたの音楽資産を救い出すには、いったん音楽CDとして焼いて、それをiTunesでインポートする必要があります。そこでMP3やAACのような、標準化団体が策定したフォーマットに変換すれば、多くのメーカーの製品で使えるようになります。ただし、不可逆圧縮で再変換するため、音質は若干劣化します。どの程度劣化するのか、どの程度の劣化なら許容範囲なのか、あなたの耳で判断してください。