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①それはできると思います。そうでなければ、多少の余裕ができて自分でパソコン買ったとしても、できないことになってしまうわけですから。自分のであろうと、借りたパソコンドア漏斗、初めて接続するパソコンという意味では同じ事ですので。その後継続して接続しないところは違いますが。今回の目的にはどっちでも同じ事です。

しかし、設定のチェックボックス一個、接続する順番一つ間違えれば、iPhoneの中身が消えてしまう可能性があります。バックアップより同期の方が問題でしょう。バックアップはiPhone→パソコンの一方通行ですから良いですが、同期は双方向ですから、空であるパソコンのアドレスデーターをiPhoneの連絡先に上書きされたりしますので。

②「同期」と「バックアップ」を取りです。たとえばアプリで上羽、アプリ本体（App Storeで配布されているプログラム本体）は「同期」でiTunesのライブラリのAppに保存されますが、アプリのセーブデータ（カメラロールは「写真」アプリのセーブデータですし、SMSやMMSのメッセージは「メッセージアプリ」のセーブデータです）はiTunesとは直接関係ないあなたのユーザーディレクトリ下の隠しディレクトリにひとまとめに置かれています。ですので両方そろっていないと、iOSのアップデートが終わっても、データが元に戻りません。

この辺を一回きちんと読んでどのデーターがどっちでどこに保存されるのかを理解された方が良いでしょう。

「iOS：iTunes との同期」
http://support.apple.com/kb/HT1386?viewlocale=ja_JP
「iOS：コンテンツのバックアップと復元方法」
http://support.apple.com/kb/ht1766?viewlocale=ja_JP
「iTunes：iOS のバックアップについて」
http://support.apple.com/kb/HT4946?viewlocale=ja_JP

＞アプリや画像、連絡先などが消える可能性はありますか？

設定間違えている場合、最初にiTunesにiPhoneを接続して「同期」を行おうとした時点で消えてしまう可能性があります。

連絡先だけなら、「Backup連絡先」とか「連絡先バックアップ」のようなアプリで、連絡先だけを別の形式のファイルに変換して（vcf形式が主ですがcsvやExcel形式などのものも有ります）メールやクラウドに保管しておくことをおすすめします。今回だけではなく将来iPhoneがいきなり故障したとか、紛失したとか、盗まれたときにも対応できますので。

画像は「Yahoo!ボックス」とか「Googleドライブ」とか「SkyDrive」（Microsoft）などのクラウドスペースにコピーしておけば良いでしょう。どれかのID位はお持ちですよね？5GB〜8GGB程度は無料で貸してくれますので一ヶ所に2000枚とか3000枚程度は保管できます。問題はクライアントアプリがiOS 4.3.3で動くかですが……

あと、最後にネットカフェを出る前には「同期」したデータと、「バックアップ」したデータを全て消去するのを忘れないように。それこそ連絡先や写真が流出してしまいます。