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まず、現状でも通信制限に引っ掛かる場合、ポケット WiFi などを利用しても変わらない可能性があります。
現在がどの程度で通信制限に引っ掛かるのかにもよりますが、ポケット WiFi などの携帯電話回線を利用した無線通信の場合、通信制限に引っ掛かるまでの通信量に差はあれど、何等かの通信制限が発生します。
現状を踏まえて必要な通信量などを計算して、それに合ったサービスがあるかどうかを探すことが必要でしょう。

たとえば、現在使用しているプランが月 7 GB で通信制限に引っ掛かるような場合は、ポケット WiFi などの他のサービスに変えても変わらない可能性が高いと思います。
（月 7 GB はかなり緩い方です）
この場合、通信量（使い方）自体の見直しが必要かもしれません。

逆に、今が 3 GB 程度なら、7 GB などのサービスを利用することで、通信制限に引っ掛かり難くなる可能性があります。
ただその場合、現在の通信プランを見直した方が、安く済むと思われます。

通信制限を意識するのであれば、利用できる回線は、現状 WiMAX しかないでしょう。
ただし、WiMAX 回線は携帯電話回線に比べて物陰や屋内に弱いという特徴があります。
ご自宅内で使う場合は、電波状況を確認してから契約された方が良いでしょう。
（UQ WiMAX などでは無料レンタルサービスを行っているので、事前確認が可能です）

また、ご自宅での使用に限って良いのであれば、固定回線を引いてしまった方が良いかもしれません。
これなら、通信制限や電波状況などを気にせず、安心して使えます。


> ｷﾞｬﾗｸｼｰを使いこなすのにポケットWi-Fi購入

追加でもう 1 回線契約するということでしょうか？
だとすると、コスト的にはあまり良い方法ではない気がしますが…。
（プランの見直しや追加料金の支払いの方が、安く済むと思われます）


> それとiPad購入→時期を見てiPhoneに替える

現在お使いのスマホとどう使い分けていくのかにもよりますが…。
タブレット（iPad）とスマホ（iPhone）は特徴の違い機器ですから、iPad から iPhone への乗り換えというのは、あまり現実的ではないと思います。
iPad を購入（追加）後、次期を見て現在お使いのスマホを iPhone に替えるというのならわかりますが…。

また、iPad から iPhone に変更する場合、docomo 以外のキャリアを選ぶ必要があります。
（docomo は現在、iPad を扱っていませんので）

加えて、Wi-Fi モデルの iPad を選んだ場合は、iPad から iPhone への変更はできませんから（変更するものがありませんから）、お話の辻褄が合わなくなります。

この辺りは、もう一度整理されてみてはどうでしょうか。