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自分も5月末の更新で一時期画像添付ができなくなりましたが、色々工夫をしたらできるようになりました。
端末の内部メモリーの不足だったようです。使わない他のアプリをできるだけ削除し、ウィジェットも減らし、その後にtwitterアプリを削除＆再インストールしたら改善しました。試してみてください。

もしどうしても最新版でうまくいかない場合は公式以外のアプリや、旧版を使うのも一つの手と思います。

■Android用旧版インストール方法
先に「Playストア」で「Twitter」アプリのページを開いて自動更新をオフしてください。
1)インストール済みのtwitterのアプリをアンインストールしてください。
2)「設定」アプリ→「アプリケーション」で「提供元不明なアプリ」を許可します。
3)ブラウザで下記を開きます。
http://www3.zippyshare.com/v/68021153/file.html
4)オレンジ色のDownloadボタンをタップしてください。
5)ダウンロードが完了したら「パッケージインストーラ」で開いてください。