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１）２）ｉモードのオプションで、「iモード.net」というものがあり、ＰＣなどからＷｅｂ経由でiモードメールの利用が可能です。ただし、Webメールなので通常のメールとちがい、着信通知や内蔵メーラーでの送受信ができません。ただ、iモード.netを利用するためのアプリはあるようです（ドコモ純正ではありません）
３）ＦＯＭＡプランで契約する場合、パケホーダイダブル、ダブル２、フラット等で定額対応です。ただし、スマートフォンではなく「ＰＣ等の外部機器」扱いになりますので、上限が８１９０円（１２８ｋｂｐｓの速度に抑えた場合は５９８５円）になります。ただし、Ｘｉプランでの契約も可能（iPhone4SはＬＴＥ対応ではないので速度はＦＯＭＡと同じ）で、こちらだとフラットプランで５９８５円で使えます（ただし月間通信量７ＧＢ以上で１２８ｋｂｐｓに速度制限されますが）し、カケホーダイプランも利用可能です。なお、どちらの場合でもテザリングが利用可能です（料金は同じ）。
（追記）ドコモの場合、ＭｏｐｅｒａＵなどネット接続サービスをｉモードとは別に契約が必要です。なお、iモードメールやiモード（SH-04Aに差し替えての利用）を利用しないなら、MoperaUのみにしてiモードを解約することもできます。ｓｐモードはiPhoneでは利用できません。
４）ＡｎｄroidとiPhoneではコンセプトが違うので、どちらが好きなのかは人それぞれかと思います。私は現在、Xperia acro（ドコモ）とiPhone4S(au)を使っています。あくまで個人的感想ですが、先にiPhoneを使っていて、Andoridは１年たっていないですが、比較すると、Androidは設定が多いこと、それにより自由度が多い点がメリットでもありデメリットでもあるかと。良くも悪くもパソコンに近い感じはします。iPhoneはスマートフォンとかPCとかではなく、「iPhone」という独立したデバイスなんじゃないですかね。いろいろ制限が多くて、という人も多いと思いますが、逆に操作が統一されているのでどのアプリでもすんなり使えてストレスは少ないです。利用比率はiPhoneの方が私は多いです。
５）４のとおり、好きですｗ

あと、思った点を１つ書かせてください。
もしキャリアメール(docomo.ne.jp、ezweb.ne.jpなど)を使わなくてすむなら、他のメールに変更されることをおすすめします。GoogleのGmailやYahoo!メールなど、プッシュ通知に対応しているメールなら、iPhoneではケータイのように着信通知もできますし、なにしろAndroidやiPhoneなどで機種変更しても環境の移行が簡単にできるためです。