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う〜ん、ヘッドホンアンプを導入されないのでしたら、cowonをお薦めします。
今お使いになられているイヤホンも良い物ですし、安く、cowon単体で自己完結でき、音質も悪くないですから。

ただ、曲を圧縮しないでCD品質そのままで、ポータブルヘッドホンアンプを使い、かつ今後ヘッドホン、イヤホン等を更にグレードアップさせようと思ったら、iPod Classicをお薦めします。

自分もCDは全部非圧縮で取り込んで、イヤホン、ヘッドホン、ポータブルヘッドホンアンプを色々と買って、その日の気分に合わせて使っているので、選択肢はiPod Classic一択でした。（CD一枚入れると大体500〜700MB必要）

ですが、Classicで約３万＋ポタアンで２〜４万＋ケーブルで３千〜
１万


と考えると、初期投資で最低でも５万ちょっとかかるのがネックです。


もし今後音質を追求されて、非圧縮＋アンプ＋良いイヤホン、ヘッドホンを購入されるのであれば、拡張性が高く、音質面も改善の余地があるiPod Classicをお薦めします。



【追記】
正直、192kbpsを越えたらそんなに低音質ではないですし、256kbps以上になると大した差はありません。
例えるならば、320kbpsでシンバルが鳴る「シャァーン」という音が、非圧縮で「シャァーン...（あるかどうかの余韻）」という程度の違いです。（分かりにくい表現ですいません）


ですので、良く聴くお気に入りの曲、アルバムを非圧縮で入れて、そんなに聞かない曲は256〜320kbpsで入れる等と、頻度に応じて圧縮方法を変えるのが良いと思います。

勿論、私みたいに全部非圧縮で取り入れて、iPod Classicを満タンにするのも楽しみ（？）方の一つです。


ポータブルアンプでしたら、もし個人輸入が出来るのでしたら、円高の今を生かしてRSAのSR-71A（バランス良く音場広い）かP-51（ボーカル近く低音キレ良し、電池は充電式）を。
国内の量販店、専門店で買われるのでしたらiBasso Pシリーズ（手頃でバランス良い）、iQube（クッキリハッキリ）をお薦めします。


このようなサイトもありますので、比較の参考になれば幸いです。
http://phpawiki.my-sv.net/