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まず、ipodの音質がどうとか、walkmanの方が良いとか、そういう意味の無い不毛な回答をする人の回答は聞く耳を持たなくていいです。

で、純粋に挙がっている候補のみで比較しますと、

ipod touch
音質 ◎ 1番クリアだか若干である
機能 ◎ 1番多い
アプリ ◎
容量 ○
携帯性 ○ 大きいが、薄い

ipod nano
音質 ○
機能 ○ 必要十分
アプリ × 不可
容量 △ラインナップが少ない
携帯性 ◎ 最も小さい

ipod classic
音質 ○
機能 ○ 必要十分
アプリ ×不可
容量 ◎ かなり多い
携帯性 ○ 最も重い、touchの方が長い

です、classicは容量的にヘビーユーザー向け
touchは容量もそこそこで、楽しみたい人向け
nanoは手軽に音楽を聴きたい人向け。

アプリが出来るのはtouchのみです
初めてなら、touchをお勧めします。