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私も似たような選択肢(1～4の車+カイエン)で悩んだことがあります。(メルセデスのMはコラムシフトだというだけで除外してしまいました)
その際いろいろ試乗と分析をしたので、あくまで私の主観ですが参考になればと思います。

1. アウディ Q7 4.2
○ ずば抜けた存在感と押し出しの強さは、この中では最高レベルかと。この顔だけで選ぶ価値あり。
○ 後部座席がフルリクライニングできるのは、ここに書いている車の中ではQ7だけ。
△ 良く言うとシンプル、悪く言うと素っ気無い内装。
× 見た目通り、荷室も腰高。なので、荷物出し入れがしにくい。奥に重い物を入れると大変。
× とにかく車が大きいので、少しでも細い道に入ると、かなり神経を使う取り回しの悪さ。この中ではこの1台だけ、特大SUVという感じ。

2. BMW X5 xDrive35i
○ 見た目も派手だし、見栄と言う意味ではけっこういいかも。BMWの名前は偉大。
○ 滑らかに回る有名な直6エンジンに8速オートマが備わり、運転が楽しい。
○ リセールはけっこう期待できる。
○ リアハッチゲートは上下2分割で開くので、ピクニックベンチ/テーブルとして使ったりできる。
△ よく同じ車とすれ違う。
× ランフラットタイヤのせいで乗り心地があまりよくない。高速の継ぎ目などでは、必ずポンポンと衝撃がくる。
× 高速域では意外と安定性が無い。
× オプションの3列目シートは邪魔なだけ。

3. ランドローバー ディスカバリー4 SE
○ 運転席からの車の四隅把握がしやすく、見切りが良い。ほぼ360度カバーする補助カメラも標準装備。
○ レガシィと同じ回転半径5.5mで、大きい車ではあるのだけれど取り回しは良い。
○ 2列目を倒すと荷室が1950mm×900mmのフルフラットスペースにできるので、大きな荷物も余裕で積める。
○ この選択肢の中では、値段が安い。オプション選択無しでも充分な装備。
○ 7人乗れるレンジローバーといえる乗り心地は、他モデルと比べて抜群に良かった。3列目の調子も及第点。
○ X5と同じく、リアハッチゲートは上下2分割で開く。
○ モデルチェンジして間もないので、すぐに旧型になるリスクは3,4年は無いと思われる。
△ レンジローバーとしょっちゅう間違えられる。
△ 同じ車とすれ違うことがほとんどない。
△ V8-5.0Lのエンジンはパワフルだが、税金でデメリットが。
× リセールはあまり期待できない。
× この中で唯一2.5トンを超える重さ。
× 対策品はあるのだけれど、純正ワイパーの出来がひどい。（ビビリ音がひどい）

4. ランドローバー レンジローバーSPORT HSE
○ 「レンジローバー」の名前。
○ オプション無しの素で乗っても、充分な装備。
○ リア荷室の窓分割開閉が意外と便利。
○ ディスカバリーと同じくモデルチェンジして間もない。
△ ディスカバリーと同じくV8-5.0Lエンジンの可/不可。
△ 運転席がコンパクトで、ホールド感の高いシート。これを閉塞感を感じる人もいるかも。
△ エアサスのセッティングはディスカバリーより硬め。そのため段差などでの突き上げはちょっとある。
△ 落ち着いた雰囲気で私は好きですが、「レンジローバー」の名から連想するヴォーグと比べると、ちょっと残念な内装。
× ディスカバリーほどではないが、リセールはあまり期待できない。
× カイエンほどじゃないが後席が狭い。

5. ポルシェ カイエン
○ クイックな操舵感はまるでスポーツカー。運転が楽しい。舗装路でこれだけの走りができるSUVは、他にないです。
○ リセールはかなり期待できる。もし旧型となっても驚くほどは下がらないはず。
○ ポルシェの名前。そこそこ見栄も張れる。
△ 他SUVと比べると硬い乗り心地。
× Uターンしようとすると、びっくりするくらい回らない。
× オプションが多すぎ。ポルシェは全部そうだけど装備のほとんどがオプションなので、結果的にとても高い買い物になる可能性がある。例えば、ベースグレードでオートマを選択すると47万円、エアサスをつけたければ61万円、というふうに1つ1つが高額で、簡単に十～百万単位で値段が変わる。
× 大きさのわりに中が狭い。特にリアシートの足元が狭い。2列目シートに大人が長時間はツライと思われる。

よっぽど狭い道をいつも通るというわけでもなければ、ミドルサイズSUVよりも候補に挙げられたSUVの中から購入されたほうが、きっと満足度も高いんじゃないかと思います。走りを求めるなら小さい方がいいかもしれませんが、乗り心地や運転のラクさでは、1～5のような車のほうが勝ると思います。
ちなみに乗ったことは無いのですが、ミドルサイズSUVですと主観的にはQ5が抜群にカッコイイなぁ、と思います。フリーランダー2は、同じランドローバーからレンジローバーイヴォークという似たような大きさの車が近々で控えているので、それが出てきたら価格が暴落する可能性がありますので、あまりオススメしません。X3は2011秋に新型が出るみたいです。

以上、長文失礼いたしました。

…ちなみに私が選んだのはディスカバリーでした。