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①まず入れたい曲を右クリックしてプロパティを選択。
曲の情報が出るので、アートワークを選択すると空欄が出る画面になる。その空欄に入れたい画像をドラッグするなり追加をクリックして画像を選ぶなりすれば、画像を入れることが出来る。（ジャケット写真を、iPodではアートワークと呼ぶ）

ただ、Classicのアートワークはちと面倒な仕様がある。
下手に横長や縦長の画像を入れると、画像サイズ次第では勝手に拡大されちゃったりする事がある。そうなった場合はペイントでその画像を同じ画像サイズになるように編集してから入れると、すっぽり入る。正方形の画像なら特に問題は無いが。

それと、インポート設定をWAVにして音楽を入れてるとアートワークが追加できないので注意。インポート設定なんて弄くってないよーって場合はスルーしても構わないが。

②特に支障は無い。
ただiTunes Storeが使えないだけで。
別にStoreが使えなくても支障は無い。アカウントを正式に作るにはクレジットカードの番号か、コンビニで購入出来るiTunesカードの番号が必要なので面倒。