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iPod classic 160GB, 120GB, 80GBと3台使っています。
音は変わりないです。

音源はすべてCDですが、音がいいのは、やはり、WAVEファイルです。
これは、無圧縮でCD音質です。ｍｐ3などより音がいいです。

以下のマニュアルで、やってごらんなさい。

1）アップルのHPからitunesをダウンロードする（無料）
2）itunesを起動する。
「編集」「設定」「インポート設定」で「WAVエンコード」を選ぶ
「インポート時にエラー訂正をする」にチェックを入れる
3）「ファイル」から「新規プレイリスト」を選ぶ
4）CDの名前を付ける（例・ゆず全曲集）
5）CDを挿入する
6）「インポートしますか？」に「いいえ」
7）Ctrl+Aで、全ての曲を反転させる
8）（4）のゆず全曲集にドラッグする
9）約5分で、インポート完了
10）iPod classic付属のUSBケーブルをつないで同期する
11）約5分でiPod classicに入ります

★Waveオーディオファイルは容量が大きいので、iPod classic 160GBしか選択肢がありません
iPodはどれも音質的には変わりませんが、音源の種類によって音質が変わります

iPod トランスポート ND-S1などで演奏させるととても良い音がします。

以下の記事などを参照してください。
http://av.watch.impress.co.jp/docs/topic/20100706_378317.html

★すいません4世代と5世代ではなく、5世代と6世代の音質の差はありますか？
記憶媒体は、iPod classicの場合、すべて、ハードディスクですので、音質の差はありません。