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音質の変化は相当感じられる、と言うのは人によって違いがありますので私自身の感想とお考え下さい。
まず、iMod改造により音質の変化がそれ程無ければ、わざわざ高額にも関わらずRed Wine Audioやヤフオクでの購入はしないと思います。
私はiPod videoの第5.5世代(MA444/MA446)を未改造とiModの2つを聞き比べましたが、iModの方がノーマルのぼやけた感じが無くなり音場も広がるので全体的に解像度が上がります。
特に、お持ちのイヤホンが10Pro等のBA機種であれば、違いが分かりやすいかもしれません。
しかし、iModの実力を発揮させるにはDock接続に使うコンデンサーも品質の良いV-Cap DockやBlackGateが必須ですし、両コンデンサーの製品は現在生産されていないのが現状です。(自作する場合は別ですが・・)
今はiPodからデジタル入力できるアンプやiBasso DX100等のデジタルプレーヤーが旬の様で、改造が大変なiModはマイナーな感じもします。
また、iPod nano 2gにALO Cryo SXC 22Gを使われるよりも、そのお金にプラスして音質の良くなったiPod touch 4thを買う方が投資に見合った効果があります。(nano 2gではケーブル交換での恩恵は極小です)
それでは、参考になれば幸いです。

追加です。

私はヤフオクでiPod 第5.5世代を中古で購入して自分でiMod化しました。(0.4mmオーグラインPt等使用)
そのついでに32GBCF化とバッテリー交換も同時にし、VH-AudioからV-Capコンデンサーを購入してV-Cap Dockも作製しました。
改造費用は本体を含めて自作の場合は16,000円位(CF化＋バッテリー含む)だったと思います。
メールとかでやり取りできれば私が作ってあげる事も出来るのですが、ここでは複数の方が観覧できるので個人情報流出を避ける意味でも良くないかもしれません。
もし依頼できるとすれば、ヤフオク出品者の下記で対応して頂ける様ですので参考まで。

http://www.yamanaka.com/new/shop/dvd/index_ipod.html