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フラットということならばSE535かWestone4かと思います。SE425は535を視野に入れているなら不要ですしWestone3はフラットとは違い低音が得意で元気な音作りをしています。SE535とWestone4はどちらもフラット傾向ですがSE535はソリッドな印象、対してWestone4は温和な印象を受けます。解像度や分解能等は拮抗していますのでここは完全に好みで決めた方が良いように思います。ちなみに私はケーブル交換ができて遮音性の高いSE535を常用しています。音源については、可逆圧縮でも問題ありません。こだわっている人の中にはWave以外駄目って人もいますがポータブル環境で聞く分には極めて小さな差だと思いますので圧縮することによる容量のメリット方が大きいです。アンプについては、音質を最優先に考えるならばDAPだけでは上記のイヤホンの能力を全て引き出すことはできません。デジタルアンプ搭載のWalkmanでもです。数万円レベルのアンプ、できればDACもあると良いでしょう。ですが、音質と引き替えに失うものは非常に大きいです。ポータブルとは名ばかりでポケットに入らないような巨大な代物になりますしバッテリーの持ちもかなり悪くなります。機器間のケーブルも一定のものでないと足を引っ張るので全体に係る費用も馬鹿になりません。個人的にはDAPだけでもそれなりに鳴ってくれますからあまりゴテゴテさせない方が良いと思います。※追記UMはWestone社のプロ向けのシリーズWestoneはコンシューマ向けです。UM3Xは豊かな中音域が特徴でボーカルがよく目立ちますが高音が弱いのが弱点です。