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そうですね、はいを押すとiPodの中の音楽は全て消えます。これは、あなたがお友達の家に行って、お友達のパソコンにあなたのiPhoneを繋いで曲をコピーしてあげるなんてことができないようにするための仕組みですのでどうしようもありません。両方自分のパソコンですって？iPhoneにどうしてそれがわかります？そのパソコンがあなたのものかどうか？ですので、アップルが考えている正規の方法は、前のパソコンのiTunesのライブラリを新しいパソコンにコピーして、新しいパソコンとiPodが同じ状態になった上で同期をするというものです。前のパソコンが壊れて……という人に対しても、それはパソコンのバックアップで対処する問題ですということのようです。何しろアップルは全米最大（世界でも最大かも）の音楽販売業者ですから、著作権的にグレーな機能を付けるわけには行きません。でも、個人やサードパーティは違います。実際には違法な事に使われるのがわかっていても、名目が立てばやってしまいます。「Pod野郎」とか「iFunBox」とか「CopyTrans」とか「iPod 逆転送」とかでググってください。なんとかなるでしょう。