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＞左側に表示されているマイライブラリの曲を全て消しても、マイライブラリ右上に表示されている残量(メモリ表示のようなもの)は一向に減りません。PCから削除にチェックボックスを入れないとPCからは消えません。エクスプローラで曲が入っているフォルダーを開けて、手動で削除してください。PCから曲がなくなり、空き容量が増えるはずです。左側に表示されているのはPCに入っている曲、右側に表示されるのはウォークマンに入っている曲のはずです。右側の曲を、例えば一番上の曲を左クリックし、「Shift」キーを押しながら一番下の曲を左クリックすれば全曲が選択された状態になり、その上で右クリックして削除を選べば、ウォークマンから曲が消えます。あなたのやりたい事は、ウォークマン内部の曲を消すことでしょうか?できるだけPCから曲を消さないほうがいいので・・・。