質問者が納得その世代のウォークマンはファイルの転送などのやり取りにSonicStageというソフトを使用します。
お使いのNW-HD3がエラーを吐くようになった原因は不明ですが、もしかしたらSonicStageを使って中身を覗いてみればなんとかなるかもしれません。
現在SonicStageの提供は終了しておりX-アプリというソフトが後継の管理ソフトです。
しかし、下記のサイトからダウンロードできるアップデータで新規インストールが可能です。
http://www.sony.jp/support/vaio/download...
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