質問者が納得①iTunesがいいでしょう。音楽をデータベースのように管理できます。Apple社には色々大いに不満がありますが、iTunesには脱帽です。
②iPodで管理すべきではありません。iTunesで管理し、iPod上の曲は使い捨てと考えます。
私は音楽専用内蔵HDDを付けており、曲を追加したら自動でバックアップ用HDDにコピーするようにしており、トラブルでお宝の曲を失うことがないようにしています。
このHDDは代々のPCに引き継いでいますが、常に同じドライブレターとしiTunesから見て環境が変わらないよ...
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