質問者が納得iTunes では下記で説明する(2)の設定をしてから曲を移さないと曲がUSBメモリにあることだけが登録されるためUSBメモリを外してしまうと曲が見つからなくなります。
≪対策≫
(1)曲があるUSBメモリを再び接続します。
(2){編集(E)}>{設定(F)}>[詳細]タブで、
「ライブラリへの追加時にファイルを[iTunes Media]フォルダーにコピーする」
にチェックして、 [ OK ]をクリックします。
(3) {ファイル(F)} > {ライブラリ(B)} >「ライブラリ...
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