質問者が納得2.3に関してなのですが、GOM ENCODERというソフトで出来る気がします。
自分もiriverを愛用しているのですが、GOM ENCODERで楽々入れています。
何故楽々なのかというと、E100のプリセットがもう入っているから設定が不要だからです。
無料版もありますので、一度試してみてはいかがでしょうか？
http://www.gomplayer.jp/encoder/
※無料版と有料版の違いについては↓のURLにてご覧ください。
http://www.gomplayer.jp/encoder/f...
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