質問者が納得SB-DM-PHDよりも高音質でということになると、3万円くらいから上のUSB-DACでないと音質向上を実感できないと思いますよ。
1.これはUSB-DACによりますね。
ハイレゾ音源を聴くにはたいていはASIOドライバが要るでしょう。
ドライバ無しにプラグ&プレイで24bit/96kHzを即再生（もちろんカーネルミキサーを通さず）できるもので、尚かつ安くて高性能といったらCEntranceのDACportくらいですかね。
2.これはサウンドカードとの比較になるんで、サウンドカードの性能次第。
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