質問者が納得おそらくMac側の端子の故障かと思います。端子の奥に異物が入ったり、中の金属部品が変形したりするとそのような症状になることがあります。
デジタル出力は光信号を使用します。iMacのイヤホン端子はアナログ／光デジタル共用で、専用のケーブルを差し込むと奥から赤い光が出てデジタル出力されます。金属端子を使用したものではないですから、光デジタルに対応したオーディオ機器が必要になります（端子の故障とすれば、デジタル出力も正常に使えるかどうか微妙なところです）。
修理についてはアップルに相談いただきたいところです...
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