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①バージョンによって微妙な違いはあるのですが、何も意識しなければMusicライブラリのiTunesフォルダのiTunes Mediaフォルダです。

②出来ます。
幾つか方法がありますが、お勧めはプレイリストを使う方法です。
勿論、複合も出来ます。
プレイリストを作成し、好みの曲をプレイリストに入れます。
iPodを接続すると、デバイスにiPodが現れますので選択します。
ミュージックタグを選択し、そこでプレイリストを指定したり、アルバムを指定したりします。

③出来ます。
曲の削除はライブラリのミュージックの画面から出来ます。
好きな曲だけというのは、先ほどのプレイリストに登録する方法です。
私は色々な方法を使っていますが、曲に★レートを付け、★5つの曲だけとか、★4つの曲だけというスマートプレイリストを作っています。
曲を聴いていて、この曲のレートを変えようと思って変更すると、スマートプレイリストの曲が自動的に変更されます。
プレイリストは実体を伴いませんから、複数のプレイリストにある曲が複数登録されていても、曲の実体は1つだけです。

④私は統合をお勧めしたいです。
iTunesを1つにし、使う人それぞれのプレイリストで使う曲を分けるわけです。

分かりやすいのは取り合えずビデオチュートリアルですね。

http://support.apple.com/ja_JP/videos/#itunes

iPodを使いこなすにはiTunesを使いこなせ、です。
iTunesのさまざまな機能を使いこなすと、ご自身のアイデア次第で多くのことが出来るようになり、音楽ライフがより充実したものになるに違いありません。

＜追加＞

①の再読み込み出来るか？の回答を忘れていました。
再読み込み可能です。
iTunesのライブラリのミュージックの画面に、iTunes Mediaのフォルダをドロップしたら、既に登録されている曲は無視し、登録されていない曲は登録されます。