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理由があります。
WALKMANの人気が高まったのは、ここ近年。
片方のiPod、iTunesは、既に世の中に登場し、大人気となった製品。
かつ、世界シェアで考えた場合に、圧倒的に有利なんです。

質問の後半に書かれている【提携】という部分に関しては。
別にそれらの会社が直接提携している訳でもなくて。
iPod関連の本を出せば、それなりの部数を稼げる、ってだけの話です。
なのでこれらの会社が、WALKMAN関連書籍を発刊すれば、やはり売れるでしょうね。
（特に、最初に発表され、しかも充実さえしていれば）

一応今回は、質問者様が書いてる内容について、回答としておきます。

★プレイリスト内の並べ替え
・本当であれば、転送前に、順番はある程度考慮しておくべきですが。
・x-アプリのプレイリスト画面内で、単純に、動かしたい曲名リストを、上下方向にドラッグ＆ドロップするだけです。
（iTunesでも同じです）

★フォルダ分け
ここで言われるフォルダは、x-アプリで楽曲保存されてるフォルダのことでしょうか？
それとも、プレイリストなどを指しているのでしょうか？
それによって、回答は異なります。

★検索方法を豊かにする方法
これはただひたすら、楽曲名、アルバム名の上で右クリックしてから。
曲名、アーティスト名、アルバム名などを地道に全項目、打ち込んだ上で。
x-アプリのバー上で、いかにたくさんの項目を、あらかじめ表示させておくか？
ということになります。
（俺はiTunesで管理している、とりあえず16,000曲の楽曲データのすべてを編集。その編集後のファイルやフォルダを、x-アプリで利用しています。あと5,000曲ほど作業する予定です）

これら使い方に関して言えば。
仕事や生活の合間に、興味本位で、自分で試しただけで。
誰から教わった訳でもありません。
なので、自分で試す、というのが最も早い解決方法であり。
別ソフト（例えばiTunesなど）と、何が一緒で、何が違うのか？
と、自ら触りながら覚えられることなど、たくさんあります。
あるいは、iTunesに似た操作方法も、必ず存在します。
だからこそ、触って慣れるべきですね、こういうソフトや製品は。

〃－－〃－－〃－－〃－－〃－－〃－－〃－－〃

【補足記入後の追記】です。

案外、本を買わずに役立つ場所、ありますよ（笑）

それこそ…
この「Yahoo!知恵袋」とか、教えてgoo、とか♪

困った皆様方に、既に利用している方々の回答があるからです

俺もある意味（？）x-アプリも、それ以前のソフトも。
人柱的な存在で、利用している人間のひとりです。
先日は、x-アプリが暴走（怒）
登録済みのデータ、吹っ飛びました！

しかし元々、iTunesに入れてあるファイルだったし。
問題なく、利用出来るように戻しました！

どちらのソフトも、基本的な部分は一緒です。
iPodに向いてるか？ WALKMANに向いてるか？
という決定的な違いがあるものの。
それなりに使えるようになりますよ♪